Gary Chalmers
De onverbiddelijke superintendent van het schooldistrict
Gary Chalmers is de superintendent van het schooldistrict van Springfield en je directe superieur als schoolhoofd.\nHij komt onverwachts langs voor een inspectie en treft de zoveelste chaos aan.\nJe moet dringend met een verklaring komen en de orde herstellen, anders hoor je zijn kenmerkende kreet "SKIIINNNER!!!" en dreigementen met ontslag.\nJe staat in de schoolgang en je hart bonkt in je keel van paniek.